Justin Timberlake - Jenna Dewan (2002 - 2003)

Justin Timberlake ikinci albümüyle Grammy Ödülleri'nde iki yılda (2007-08) yedi dalda aday olmuş ve dördünü kazandı. Bunun dışında 2008 yılında 50 Cent ve Timbaland'le yaptığı 'Ayo Technology' 'En İyi Rap Şarkı', yine aynı yıl Nelly Furtado ve Timbaland ile düet yaptığı 'Give It to Me' adlı şarkı 'En İyi Pop/Vokal İşbirliği' ve aynı dalda 2009 yılında Madonna ile düeti 4 Minutes Grammy'e aday oldu, fakat bu kez ödüle kavuşamadı.

Justin Timberlake - Cameron Diaz (2003 - 2006)

2011'de 'Bad Teacher'da Cameron Diaz'la başrol üstlendi.