Justin Timberlake - Britney Spears (1999 - 2002)

Müzisyenliğinin yanında Justin Timberlake pek çok filmde rol aldı. Fakat şarkıcılıktaki büyük başarısını oyunculukta gösteremedi.. 2004-2009 yılları arasında 'Edison Force' (2005), 'Alpha Dog' (2006), 'Black Snake Moan' (2007), 'The Love Guru' (2008), The Open Road (2009) adlı filmlerde yer almıştır. 2008 yılında 'Shrek 3' filminde Artie adlı karakteri seslendirdi 2010'a kadar pek iyi filmlerde rol almayan Justin Timberlake 2010 yılında David Fincher yönettiği, popüler sosyal paylaşım sitesi Facebook'un kuruluş öyküsünü anlatan 'The Social Network' adlı filmde önemli bir karakter olan Sean Parker'ı canlandırdığında sinema dünyasında büyük takdir topladı.

Justin Timberlake - Alyssa Milano (2002)

2004 Grammy Ödülleri'nde Justin Timberlake 'En İyi Pop Albümü' ve 'Cry Me a River' ile 'En İyi Pop Vokal Performansı' dallarında Grammy kazandı.