Ocak 2006‘da, 'In Touch Weekly' adlı Amerikan magazin dergisi tarafından ‘Hottest Hunk’ (yapılı vücutlu, seksi erkek) seçilen Holloway, aynı ay içerisinde ‘OK!’ adlı magazin dergisinin İngiliz okurları tarafından dünyanın en seksi 17. erkeği seçildi.

Holloway, ABC televizyonunda yayınlanan ve ilk sezonunda 12 dalda Emmy Ödülü'ne aday gösterilen Lost'ta canlandırdığı, James ‘Sawyer’ Ford karakteri ile tanınıyor.