2003 yılında That ‘70's Show' adlı dizinin 'The Girl I Love “ adlı bölümünde ‘Warren’ rolünü oynadı, fakat bu rolü övgüye değer bulunmadı.

Ocak 2006‘da, 'In Touch Weekly' adlı Amerikan magazin dergisi tarafından ‘Hottest Hunk’ (yapılı vücutlu, seksi erkek) seçilen Holloway, aynı ay içerisinde ‘OK!’ adlı magazin dergisinin İngiliz okurları tarafından dünyanın en seksi 17. erkeği seçildi.