Çift Mayıs 1998'de çıkmaya başladı, 1999'da nişanlanıp 29 Temmuz 2000'de Malibu'da evlendi.
21 9

Brad Jenny için Silvia Damiani tasarımı ortasında büyük bir elmas ve çevresinde 20 küçük spiral taş olan bir yüzük seçmişti
21 10

Pitt yüzüğün aşklarının sonsuzluğunu sembolize ettiğini söylemişti. 20 küçük elmas da göz alıcı yüzğün sürekli parıldamasını sağlıyordu.
21 11

6 Ocak 2005 tarihinde ayrılıklarını duyuran çift Ekim ayında da boşandı. Brad'in Jolie'ye 'Mr. & Mrs. Smith' çekimlerinde aşık olması evliliği bitirmişti.
21 12