Derginin en çok konuşulan kapaklarından biri de Prens Harry'nin eski sevgilisi oyuncu Cressida Bonas'a ayırdığı sayıydı. Harry Cressy'i seviyor başlığıyla basılan kapakta, ünlü oyuncu hakkında bilinmeyen 20 detaya yer verilmişti. 

Kate Middleton da dergiye sayısız kez kapak olmuştu. Kraliyet ailesinin en popüler üyesi Kate Middleton düğününden iki ay önce sıradışı fotoğraflarla dergiye kapak olmuştu. 

Kate Middleton daha sonra evliliğiniz üzerinden 1 yıl geçince Tatler'a düşes olarak yeniden kapak olmuştu. 

Her ne kadar kraliyet ailesi üyesi olmasada Kate Middleton'ın kardeşi Pippa Middleton da 'baldız' kontejyanından dergiye giren isimlerden. Kate Middleton ve Prens William'ın düğününde nedimelik yapan ve beyaz elbisesiyle en az gelin kadar konuşulan Pippa düğünden 2 ay sonra kapağa çıkmayı başarmıştı.