14'ÜNDE MODELLİK KARİYERİNE BAŞLADI
Kylie ilk olarak kız kardeşi Kendall ile Paper Magazine dergisinin Güzel İnsanlar başlığı altında yer aldı. 14 yaşında Jenner Your Style Crush Sears hattı ile modellik kariyerine başladı ve kuzeni Natashanın giyim firması için modellik yapdı. OK! dergisi ile fotoğraf çekimleri yaptı. 2011 yılında kızkardeşi Kendall ile birlikte Seventeen dergisi tarafından Stil Elçileri olarak seçildi.
KARDEŞİYLE ORTAKLIK
2011 yılında New York Moda Haftası da şarkıcı Avril Lavigne tarafından oluşturulan giyim hattı Abbey Dawnın gösterisini yapdı. 2013 yılında kardeşi Kendall Kendall & Kylie giyim koleksiyonu yarattılar. Şubat 2014 yılında kardeşi Kendall ile birlikte Steve Madden Madden Girl hattı için bir ayakkabı ve çanta tasarımına başladı.
KENDİ MARKASINI KURDU
2015 yılında Jaden Smith, Drake ve Tyganın müzik videolarında yer aldı. 2015 yılında doğal dudaklarıyla ilgili özgüveni olmadığı için dolgu kullandığını kabul eden Jenner, Kylie Kozmetik adındaki markasını kasım ayında piyasaya sürdü. İçerisinde bir ruj ve dudak kalemi bulunan 29 dolarlık kit şaşırtıcı bir şekilde diğer geleneksel kozmetik markalarının aksine online olarak büyük rağbet gördü. O kadar meşhur oldular ki ürünler hemen tükendi. Kısa süre sonra Kylie Cosmetics göz farı, kapatıcı, allık ve daha birçok ürünle iyice genişledi.
BÖLÜM BAŞI 500 BİN DOLAR
Kylie ayrıca birçok Kardashian temalı spinoff'larda da yer aldı. 2017'den beri Life of Kylie şovunu yapıyor ve burada sadece kendi hayatına odaklanıyor. 2017 yılında E! TV'de yayınlanan programın ilk sezonu 8 bölümden oluşuyordu. Life of Kylie'den ne kadar kazandığı bilinmiyor ama Kylie ve arkadaşlarının bölüm başına yaklaşık 500 bin dolar kazandığı dedikodular arasında.