New York Modellik Ajansı aracılığıyla Ford modelleri arasına katılarak modellik ve mankenlik kariyerine başlayan Baldwin, çeşitli dergiler için modellik ve kapak kızlığı yaptı. Tatler, LOVE, V ve iD gibi dergilerde yer alan model, Maxim dergisinin 2018 yılında düzenlediği ankette En Seksi 100 Kadın listesinde ilk sırada yer almıştı. 

Ralph Lauren, Tommy Hilfiger ve Philipp Plein gibi ünlü markalar için podyuma çıkan manken, Glamour, Marie Claire'ın kapağında da yer almıştı. Hailey Baldwin, 2015 yılında Milano'da düzenlenen MTV Avrupa Müzik Ödülleri gecesinde sunuculuk yapmıştı. Cody Simpson, Baptiste Giabiconi gibi popüler isimlerin müzik videolarında da yer aldı.

Justin Bieber'la nişanlanması sonra gündeme oturan ismin babası Stephen Baldwin de sosyal medya hesabından kızı Hailey'i ve Justin Bieber'i kutlayan bir mesaj yazarak olayı doğruladı.