Hugh Hefner, Esquire dergisinde metin yazarı olarak çalışmaya başladı. Ocak 1952 tarihinde maaşına yeterli zam yapmadıkları için ayrıldı. Bunun üzerine 1953 yılında annesinden ödünç aldığı bin dolar parayla Playboy dergisini kurdu.

Derginin ilk sayısında Marilyn Monroe‘nun 1949 yılında çekilen efsanevi takvim pozu da yer alıyordu.

Dergiyi kurduğu ilk yıllarda Playboy tarzındaki dergilerden farklı olarak o dönemin güncel konularıyla ilgili makaleler, siyasi ve kültürel yazılar yayınladı.

Hefner, Ray Bradbury‘nin kaleme aldığı ve 1950'lerde kimsenin yayınlamak istemediği Fahrenheit 451 adlı kitabı da yayınladı. Kitap daha sonra François Truffaut tarafından sinemaya da uyarlandı.