Ardından Urbana Champaign Illinois Üniversitesinden, psikoloji, yaratıcı yazarlık ve sanat dallarında eğitim görerek Northwestern Üniversitesi'nde sosyoloji dalında ve ABD'de seks yasaları üzerine lisansüstü eğitimi aldı.

Hugh Hefner, Esquire dergisinde metin yazarı olarak çalışmaya başladı. Ocak 1952 tarihinde maaşına yeterli zam yapmadıkları için ayrıldı. Bunun üzerine 1953 yılında annesinden ödünç aldığı bin dolar parayla Playboy dergisini kurdu.

Derginin ilk sayısında Marilyn Monroe‘nun 1949 yılında çekilen efsanevi takvim pozu da yer alıyordu.

Dergiyi kurduğu ilk yıllarda Playboy tarzındaki dergilerden farklı olarak o dönemin güncel konularıyla ilgili makaleler, siyasi ve kültürel yazılar yayınladı.