Babasının "bir medya öncüsü" olarak etkili ve sıra dışı hayatı olduğunu söyleyen Cooper Hefner, babasını "ifade özgürlüğü, sivil haklar ve cinsel özgürlük savunucusu" olarak tanımlamıştı.

Hefner'in şirketi bir süre sonra kumarhaneler ve gece kulüplerini de içerek bir imparatorluğa dönüşmüştü.

Genellikle ipek pijamalarla poz veren Hefner, hedonist yaşam tarzıyla nam salmıştı. Hefner, Playboy modelleriyle birlikte olmuş ve evlenmiş, son yıllarını lüks malikânesinde verdiği dev partilerle geçirmişti.

Hefner'in binden fazla kadınla birlikte olduğunu öne sürülmüştü.