Rihanna'nın hayatı Külkedisi masalına çok benziyor. Rihanna; "Eğer Evan ve Carl ile tanışmasaydım benim için tüm bunlar hayal olacaktı. Bana verdikleri fırsat ve destekten dolayı onlara çok teşekkür ederim" diyor. Los Angeles'da magazin dergilerine poz verdi. İlk rolünü "Gençlik Ateşi : Hep yada Hiç (Bring It On Yet Again)" filminde sergiledi. Rihanna ilk albümü 'Music of the Sun' 30 Ağustos 2005 tarihinde çıkardı ve Amerika başta olmak üzere bütün dünyada ses getirdi. Rhianna, albümden çıkarttığı single "Pon De Replay" Amerika ve İngiltere listelerinde 2 numaraya kadar çıktı. Tüm dünyada 2 milyon satan albüm, Amerika'da 500,000 satarak Rhianna'ya platin plak kazandırdı.
2. albümü "A Girl Like Me"yi 2006 senesinin Nisan ayında çıkartan
Rihanna, bu albümle Amerika listelerinde 5 numara olurken, İngiltere
listelerinde 6 numaraya yükseldi. Albümden çıkan single "S.O.S.",
Rihanna'nın Amerikan listelerindeki ilk 1 numarası oldu ve albümden 2.
single olarak "Unfaithful" parçası yayınlandı. "Unfaithful", Amerika
listelerinde 6 numaraya ulaşırken, albümden ayrıca "We Ride" single
olarak piyasaya sürüldü.
3.stüdyo albümü "Good Girl Gone Bad" 5 haziran günü piyasaya sürüldü.Albüm çıktığı ilk gün Amerika başta olmak üzere Tüm Dünya listelerine 1 numaradan giriş yaptı. "Umbrella" şarkısıyla kariyerinin doruğuna ulaşan sanatçının single'larının neredeyse tamamı top 10 listelere yükseldi. Ortalığı altüst eden single'ı Umbrella ile listelere 1 numaradan giriş yapmakla kalmayıp daha önce Whitney Houston'ın "I will Always Love You"şarkısıyla listelerde en uzun süre 1 numarada kalan kadın şarkıcı rekorunu egale etti.
12 Eylül 2007′de Rihanna Canada ve Amerika turnesine çıktı oradan Avrupaya geçti. Albüm tanıtımını yaptığı bu albümün adına "Good Girl Gone Bad"denildi. 17 Haziran 2008′de 6 Aralık 2007′de Manchester Arenasında sergilediği konser DVD olarak piyasaya sürüldü.