Barbados'ta eşiyle birlikte tatil yapan Amerikalı müzik yapımcısı Evan Rogers ile 15 yaşındayken, bir arkadaşı aracılığıyla tanışan Rihanna,müzik kariyeri konusunda ilk büyük adımını atmış oldu. Başarılı yapımcı Evan Rogers ve ortağı Carl Sturken, Rihanna'nın ilk kayıtlarına destek olma kararı verdi. Amerika'da gerçekleşen örnek kayıtlar, çok sayıda kayıt şirketine gönderildi. Söz konusu kayıtlardan biri de Jay-Z'ye ulaştırılmıştı. Jay-Z, Rihanna'yı, sözleşmesine imza atacağı ilk şirket olan Def Jam Records'la bir araya getirdi. 2005 yılında Amerika'da New York'a taşındı. Rihanna albümünde birçok parçayı kendi yazdı ve yetenekli bir söz-müzik yazarı olduğunuda kanıtladı.

Rihanna'nın hayatı Külkedisi masalına çok benziyor. Rihanna; "Eğer Evan ve Carl ile tanışmasaydım benim için tüm bunlar hayal olacaktı. Bana verdikleri fırsat ve destekten dolayı onlara çok teşekkür ederim" diyor. Los Angeles'da magazin dergilerine poz verdi. İlk rolünü "Gençlik Ateşi : Hep yada Hiç (Bring It On Yet Again)" filminde sergiledi. Rihanna ilk albümü 'Music of the Sun' 30 Ağustos 2005 tarihinde çıkardı ve Amerika başta olmak üzere bütün dünyada ses getirdi. Rhianna, albümden çıkarttığı single "Pon De Replay" Amerika ve İngiltere listelerinde 2 numaraya kadar çıktı. Tüm dünyada 2 milyon satan albüm, Amerika'da 500,000 satarak Rhianna'ya platin plak kazandırdı.

2. albümü "A Girl Like Me"yi 2006 senesinin Nisan ayında çıkartan Rihanna, bu albümle Amerika listelerinde 5 numara olurken, İngiltere listelerinde 6 numaraya yükseldi. Albümden çıkan single "S.O.S.", Rihanna'nın Amerikan listelerindeki ilk 1 numarası oldu ve albümden 2. single olarak "Unfaithful" parçası yayınlandı. "Unfaithful", Amerika listelerinde 6 numaraya ulaşırken, albümden ayrıca "We Ride" single olarak piyasaya sürüldü.