1996 ve 2002 yılları Pirelli Takvimi fotoğraflarını da yine ünlü fotoğrafçı Peter Lindbergh çekmişti. Lindbergh, anlatımlı moda serilerinin yanı sıra sade ve açık portreleri, natürmortları, erken dönem Alman sineması ve çocukluğundaki sanayi bölgeleri, danslar ve kabarelerin güçlü etkileri, manzaralar ve uzay fotoğraflarıyla tanınıyor.

2016 Pirelli Takvimi, 2000 yılında koreograf Mark Morris’in dansçılarının yer aldığı Pirelli Takvimi’nin de yaratıcısı olan Annie Leibovitz tarafından çekilmişti.

Ünlü fotoğrafçı Annie Leibovitz Pirelli takvimi için tektipleşen kadın imajını kıracak, farklı portreler tasarlamış ve bu kareleri modern pin-up şeklinde tanımlamıştı.

The Beatles grubunun efsanevi üyesi John Lennon'un eşi Yoko Ono da, Pirelli Takvimi için poz verenler arasında yer aldı.