Çocukların eski dadılarından biri Touch dergisine Maddox ve Pax’in hiç iyi geçinemediğini ve sürekli kavga edip küfürleştiklerini anlatmıştı. Dadının anlattıklarına göre çocuklar Brad Pitt’in sözünü daha çok dinliyor fakat çiftin çocuklar üzerinde disiplin kurması imkansız. Brad Pitt çocuklara bağırıp kurallar koymaya çalışsa da, Angelina Jolie asla böyle bir disiplin çabası içerisine girmiyor.

Her çocuğa kendi etnik kökenine sahip bir bakıcı tahsis eden çift evde eğitim gören çocukları için bir de özel öğretmen tutmuştu.

Çiftin kızları Siloh, üç yaşından beri bir erkek gibi giyiniyor ve kendisine John adıyla hitap edilmesini istiyor.

Maddox ise silahlara ve dövüş sanatlarına meraklı. Maddox henüz 6 yaşındayken annesi Angelina Jolie onun savaşa ve silahlara çok meraklı olduğunu gururla söylemiş ve anneler günü için ona bir makineli tüfek resmi hediye ettiğini anlatmıştı. ‘Annem beni 11-12 yaşındayken hançer almam için alışverişe götürmüştü ama ben Maddox’a çoktan hançer aldım bile.’ diyen Jolie bu davranışıyla örnek anne imajından sıyrılıyor.