İlk sayısı 1953'de yaynlandı Playboy, 1953 yılında ilk sayısını Marilyn Monroe'nun süslediği kapağıyla yayına başlamıştı. Günümüzde diğer yayıncılarla rekabette zorlanan Playboy, internet kullanımının yaygınlaşıp, seksle ilgili içeriklere erişimin kolaylaşması nedeniyle de okuyucu kaybediyor.

Karara Facebook ve Twitter etkisi BBC New York muhabiri Nick Bryant; Martin Luther King'in oğlu, Malcolm X ve Jimmy Carter gibi önemli kişilerle röportajların Playboy'u kültürel ve siyasal olarak önemli kıldığı günlerin de artık geride kaldığını söylüyor. Playboy, Facebook ve Twitter gibi sosyal medya platformlarından yararlanabilmek için bir süre önce internet sitesinde çıplak kadın fotoğrafları yayımlamaya son vermişti. Dergi böylece internet trafiğini dört katına çıkarmayı başarmıştı.